Tujuh belas tahun, Kyle, (Alex Pettyfer) adalah pria manja, picik dan sangat populer disekolahnya. Diperdaya oleh penampilan fisiknya sendiri, Kyle memilih Kendra (Mary-Kate Olsen), teman sekelasnya bergaya gothic dan diduga adalah penyihir, sebagai target hinaan. Dipengaruhi oleh sisi jahatnya, Kendra memutuskan untuk memberinya pelajaran - mengubah diri Kyle menjadi seseorang yang secara fisik tidak menarik. Kyle memiliki waktu satu tahun untuk menemukan seseorang yang bisa melihat masa lalu dan cintanya, atau dia akan tetap "mengerikan" selamanya. Satu-satunya harapan, teman sekelasnya yang tak pernah ia  sadari kehadirannya di kelas bernama Lindy (Vanessa Hudgens), mungkin kesempatan terbaik untuk membuktikan bahwa cinta tidak selamanya ’buruk’.